City of London od wieków prezentuje swoją godną uwagi kolekcję dzieł sztuki, począwszy od 1885 roku. Niestety oryginalna galeria została zniszczona podczas II wojny światowej. Podczas odbudowy tego obszaru w 1985 r. odkryto ruiny rzymskiego amfiteatru (ok. 70 rne), a galerię przeprojektowano, aby uwzględnić to niezwykłe znalezisko. Kolekcja obejmuje obecnie ponad 4500 dzieł, z których jest szczególnie znana ze swoich przedstawień Londynu, sztuki wiktoriańskiej i dzieł prerafaelitów autorstwa Johna Everetta Millaisa i Dantego Gabriela Rossettiego.